Исследование свойств салициловой кислоты. Кислота салициловая Спиртовой раствор салициловой кислоты физико химические

В ста граммах спиртового раствора содержится 1 или 2 грамма салициловой кислоты .

В качестве вспомогательного вещества в состав препарата входит 70% этиловый спирт.

В ста граммах мази содержится 2 или 3 грамма салициловой кислоты, а также вазелин в количестве до 100 грамм.

Форма выпуска

Фармакологические формы препарата:

спиртовой раствор салициловой кислоты (1%, 2%, 3%, 5% и 10%; выпускается в стеклянных флаконах по 25 или 40 мл);
мазь с салициловой кислотой (2%, 3%, 4%, 5% и 10%; расфасовывается по 25 грамм в банки темного стекла или алюминиевые тубы).

Фармакологическое действие

Антисептик для наружного применения . Оказывает местнораздражающее, кератолитическое и антисептическое действие . Препятствует расщеплению белков на аминокислоты, купирует воспаление, способствует очистке раневой поверхности и ускоряет заживление тканей.

Фармакодинамика и фармакокинетика

При применении в качестве местного средства оказывает отвлекающее, раздражающее, а также слабое антисептическое действие . В низких концентрациях провоцирует кератопластический , в высоких — кератолитический эффект .

Плазменная концентрация салициловой кислоты достигает максимума спустя 5 часов после нанесении препарата на кожу под окклюзионную повязку. В неизмененном виде с мочой виде выводится примерно 6% общего абсорбированного количества вещества, тогда как большая часть выводится в виде продуктов метаболизма.

Показания к применению

В качестве монотерапевтического средства и в составе комбинированных препаратов средство применяется:

при различного рода болезненных состояниях кожи, в том числе при дис- и гиперкератозе , ожогах, жирной , мозолях, ;
при гипергидрозе стоп;
при выпадении волос.

Противопоказания

Детский возраст (мазь с салициловой кислотой) и индивидуальная чувствительность к препарату. Раствор разрешается использовать у детей старше 12 месяцев.

Побочные действия

Возможны местные и аллергические реакции.

Салициловая кислота: инструкция по применению

В соответствии с инструкцией на Салициловую кислоту, раствор используется наружно. Обрабатывать им пораженную поверхность рекомендуется дважды в день.

Лекарство наносят ватным тампоном. Для обработки площади размером с ладонь требуется требуется не более 5 мл раствора. Высшая доза для взрослых — 2, для детей — 0,2 грамма в сутки. Курс лечения — не более 7 дней.

В оториноларингологической практике раствор рекомендуется закапывать в больное ухо дважды в день по 6 капель.

От прыщей, как правило, применяется 1-процентная Салициловая кислота. Двух- и трехпроцентный раствор подходит только людям со склонной к жирности кожей. При наличии нескольких прыщей средство наносят точечно на каждый из них. Если прыщей много, показаны протирания всей поверхности кожи лица смоченным в растворе ватным тампоном.

Процедуру продолжают до появления ощущения легкого покалывания. После обработки лицо можно ополоснуть водой для нейтрализации действия кислоты.

При болезни Девержи , псориазе , себорее , ихтиозе показано применение салициловой кислоты 2 процента в форме мази. При выраженном воспалении, препарат следует разбавить вазелином в 2-4 раза. Кратность применений — 1-2 раза в сутки. После того как исчезнет шелушение лечение продолжают с использованием других средств.

На раневую поверхность мазь наносят тонким слоем. Обработанную поверхность накрывают стерильной марлей. Также допускается наложить на рану пропитанную мазью салфетку.

Перед тем, как наложить повязку, следует вскрыть пузыри, очистить рану от некротических тканей и промыть ее антисептиком.

Передозировка

Не выявлена.

Взаимодействие

Салициловая кислота способна повысить проницаемость кожного покрова для других лекарственных средств для местного применения и, соответственно, усилить их всасывание.

Абсорбированная Салициловая кислота может потенциировать побочные эффекты производных сульфонилмочевины , пероральных гипогликемических средств и .

Раствор фармацевтически несовместим с оксидом цинка (образует нерастворимый салицилат цинка) и с (образует расплавляющиеся смеси).

Условия продажи

Без рецепта.

Условия хранения

Хранить в защищенном от воздействия солнечных лучей и влаги (для мази) месте. Беречь от детей. Температура хранения для раствора — до 15°C, для мази — до 20°C.

Срок годности

Раствор считается годным к применению в течение 3 лет, мазь — в течение 2 лет после даты выпуска.

Особые указания

Что такое салициловая кислота?

На Фармакопее салициловая кислота описывается как не имеющее запаха, малорастворимое в холодной воде вещество, которое может иметь вид игольчатых кристаллов без цвета и запаха или кристаллического порошка белого цвета.

Эмпирическая формула — С7Н603 . Систематическое наименование соединения — 2-гидроксибензойная кислота .

Получение

Впервые вещество было выделено в 1838 году из ивовой коры. Отсюда и его традиционное название — салициловая кислота: на латинском слово “ива” звучит как “salix”. Открытие принадлежит итальянскому химику Р.Пириа.

Ученому удалось разделить содержащийся в коре ивы горький гликозид салицин на 2 части, выявить, что его кислая составляющая (салициловая кислота) имеет ценные лечебные свойства, определить ее химический состав и успешно синтезировать. Это можно считать первой очисткой субстанции, послужившей толчком для разработки препарата .

Пригодные для медицинского применения (химически чистые и в стабильной форме) образцы ацетилсалициловой кислоты впервые были получены 10 августа 1897 года немецким ученым Ф. Хоффманом.

Производные салициловой кислоты — это , ацетилсалицилат лизина , ацетилсалициловая кислота , салициламид , месалазин , салицилаты холина и натрия .

Химические свойства

Химические свойства соединения обусловлены присутствием фенольного гидроксила, бензольного ядра и карбоксильной группы в молекуле салициловой кислоты.

В реакцию с карбонатами щелочных металлов вступает только карбоксильная группа. В результате образуются соли — салицилаты.

С щелочами, при достаточном их количестве в реакцию вступает как гидроксильная, так и карбоксильная группа.

При действии на кислоту спиртов (например, метилового) в присутствии минеральных кислот образуются сложные эфиры по СООН-группе.

При взаимодействии вещества с ангидридами или галогенангидридами кислот в реакцию вступает фенольный гидроксил. Реакция салициловой кислоты (с. кислоты) с ангидридом или хлоангидридом уксусной (этановой) кислоты позволяет получить ацетилсалициловую кислоту .

При взаимодействии с фосфорилхлоридом образуется хлористый ангидрид салициловой кислоты.

Если полученный хлорангидрид вступает в реакцию с фенолом, получают фениловый эфир салициловой кислоты, который применяется в медицине в качестве дезинфектанта. Главной особенность средства является то, что оно не подвергается гидролизу в кислой среде желудка и распадается только в кишечном тракте.

Для промышленного получения салола с. кислоту и фенол нагревают в среде фосфорилхлорида.

Бензольное ядро соединения может вступать в SE-реакции с H2SO4, HNO3, галогенами и другими электрофильными реагентами. Влияние ОН-группы делает ароматическое ядро с. кислота значительно более активным к этим реакциям в сравнении с бензольным ядром C₆H₅СООН (бензойной кислоты).

С. кислота легко вступает во взаимодействие с водным раствором брома, тогда как C₆H₅СООН в аналогичных условиях не обесцвечивает бромную воду.

Для получения n-аминосалициловой кислоты ( ), которая является одним из наиболее значимых производных с. кислоты, в качестве исходного вещества используют резорцин . Вначале на резорцин действуют аммиаком (NH3), что позволяет получить мета-аминофенол. Затем мета-аминофенол подвергают карбоксилированию в ПАСК по реакции Кольбе-Шмитта.

Физические свойства

Порошок/кристаллы трудно растворимы в холодной воде, но легкорастворимы в горячей воде, диэтиловом эфире, этаноле Малорастворимо в дисульфиде углерода. Растворимость в воде (г/л): 0 °C; 20 °C — 1,8; 60 °C — 8,2; 80 °C — 20,5.

Качественные реакции на определение салициловой кислоты

С. кислота и большинство ее производных дают интенсивное окрашивание в фиолетовый цвет с солями железа Fe+3 (железа трехвалентного). Для проведения реакции берут небольшое количество порошка с. кислоты и капают на него немного сильно разбавленного раствора хлорида Fe+3.

Раствор с. кислоты, в который были добавлены несколько капель сернокислой меди (Cu2SO4) при нагревании дает окрашивание в яркий изумрудно-зеленый цвет.

Для обнаружения вещества также можно воспользоваться реактивом Коберта. Для его приготовления к 3 мл концентрированной H2SO4 осторожно добавляют 3 капли формалина.

На предметное стекло кладут немного салициловой кислоты, после чего добавляют к ней 2 капли H2SO4 и — через несколько минут - 1 каплю реактива Коберта. В результате этой реакции порошок должен окраситься в розовый цвет.

Для чего нужна салициловая кислота в косметологии?

Салициловая кислота давно и очень успешно применяется в косметологии. Она обладает антибактериальными свойствами, хорошо лечит воспалительные поражения кожи, подсушивает ее, но при этом не вызывает раздражения.

Эффективность применения салициловой кислоты для лица обусловлена кератолитическими свойствами препарата — средство прекрасно отшелушивает слои старых ороговевших клеток кожи, проникает вглубь пор и устраняет закупорку выводных протоков сальных желез , помогая тем самым избавиться от черных точек и угревой сыпи .

Кроме того, препарат используется:

для пилинга;
против вросших волос;
от мозолей;
в качестве отшелушивающего средства для пяток;
от бородавок;
от натоптышей.

Салициловую кислоту от прыщей следует брать с однопроцентной (максимум двухпроцентной) концентрацией. Применение слишком концентрированного раствора может стать причиной сильного раздражения.

Следует помнить, что раствор салициловой кислоты от прыщей подходит только людям с нормальной и склонной к жирности кожей. Людям с сухой и шелушащейся кожей использовать это средство не рекомендуется.

Некоторые пытаются уменьшить выраженность этих явлений, нанося на кожу после применения спиртового раствора питательный крем. Однако лечение в этом случае, скорее всего, будет недостаточно эффективным: жирная пленка создаст защитный барьер для микробов, а это в свою очередь не позволит устранить воспаление.

Отзывы свидетельствуют о том, что применение при прыщах раствора с салицилкой дает отличный, но недолгосрочный результат. Обычно через пару месяцев использования средства для лица и тела кожа “привыкает” к нему. Поэтому между курсами лечения необходимо делать небольшие перерывы.

Если прыщей немного, раствор наносится точечно. Если область поражения обширная, проблемные участки протирают смоченным в средстве тампоном. Тампонов лучше брать несколько, чтобы не разнести инфекцию.

Салицилка может использоваться и как самостоятельное средство, и в составе различных болтушек. Для их приготовления к салициловой кислоте добавляют , настойку календулы , оксид цинка, серу, раствор борной кислоты .

Популярные рецепты домашних болтушек против прыщей:

50 мл раствора салициловой кислоты, растертые в порошок таблетки стрептоцида (7 г), 7 г серы и 50 мл раствора борной кислоты ;
упаковка аспирина , упаковка левомицетина , настойка календулы (перед применением смесь настаивают в течение 24 часов);
10 таблеток стрептоцида , 4 таблетки левомицетина , 30 мл салициловой кислоты , 80 мл камфорного спирта ;
1 флакон салицилового спирта , по 2 таблетки левомицетина и трихопола .

Все болтушки перед применением следует хорошо взбалтывать.

Чтобы эффект был устойчивым, помимо местной обработки прыщей рекомендуется:

пересмотреть рацион питания и сделать его более сбалансированным;
избавиться от вредных привычек, которые пагубно сказываются на состоянии кожи;
пройти курс гормональной терапии;
регулярно ухаживать за кожей;
вести активный образ жизни.

В косметологии салициловая кислота может использоваться также в качестве основного агента составов для пилинга. Процедура позволяет не только удалить слой отмерших клеток, но и запустить процессы выработки эластина и коллагена .

Процедура позволяет устранить признаки старения, прыщи, комедоны, жирный блеск, избавиться от пигментных пятен, выровнять тон кожи и сделать лицо более гладким и свежим. Применяться пилинг может на любом участке тела.

Пилинговые смеси с салициловой кислотой бывают 2 типов: паста и раствор. Раствор больше подходит для кожи лица, пасту же рекомендуется наносить на кожу рук, тела и коленей.

Пилинг может быть поверхностным или поверхностно-срединным. В первом случае используется смесь с 15 %-ной концентрацией активного вещества, во втором — с 30 %-ной. Поверхностный пилинг позволяет избавиться от жирного блеска и высыпаний, почистить забитые поры и нормализовать работу сальных желез, поверхностно-срединный эффективен для устранения акне и постакне .

Чтобы провести процедуру в домашних условиях, необходимо смешать растертые в порошок 4 таблетки аспирина (без оболочки) с 1 чайной ложкой свежевыжатого лимонного сока. Получившуюся кашицу наносят на лицо ватным тампоном, избегая участков кожи вокруг глаз, и оставляют на 10 минут.

Для удаления маски ватный диск смачивают в воде с содой (пищевая сода нейтрализует кислотность кожи) и протирают им лицо по массажным линиям.

В дерматологической практике широко используются различные пасты и кремы с салицилкой, в составе которых, кроме активного компонента, присутствуют усиливающие его действие микроэлементы. Так, например, не только позволяет хорошо очистить кожу от угрей, но и эффективно борется с .

От вросших волос используют раствор 1-2%. Чтобы избавиться от проблемы, достаточно ежедневно, несколько раз в день смазывать раствором участки тела, на которых волоски не могут пробить слой эпидермиса и растут под кожей.

От мозолей и от натоптышей салициловую кислоту лучше всего использовать в виде 10%-ной мази. От сухих мозолей, натоптышей и омозолелостей также целесообразно использовать мозольный пластырь с салицилкой.

Перед тем, как укрепить на мозоли пластырь, ноги следует хорошо распарить (можно с добавлением антибактериального средства) и вытереть насухо. Больное место накрывают кусочком пластыря нужного размера и оставляют его на 2 суток. Если в этом есть необходимость, процедуру повторяют 3-4 раза, пока мозоль не размягчится и не отделится полностью.

Перед нанесением мази действия те же — ноги распаривают и вытирают насухо. Затем на больное место накладывают пластырь с вырезанным посередине отверстием. Это следует сделать таким образом, чтобы мозоль/натоптыш оказался открытым, а участки окружающей его здоровой кожи остались под пластырем.

Омозолевший участок обильно обрабатывают мазью и накрывают слоем пластыря.

Для пяток салициловую кислоту применяют с пчелиным воском и парафином. Взятые в равных пропорциях воск и парафин растапливают на водяной бане, затем добавляют к ним салициловую кислоту и тщательно перемешивают. Готовую смесь в несколько слоев наносят на пятки и одевают носки. Лучше всего оставить компресс на ночь.

Утром пятки очищают от восково-парафиновой смеси. После этого рекомендуется сделать содовую ванночку и почистить кожу пемзой.

Чтобы полностью избавиться от трещин на ступнях обычно достаточно нескольких процедур.

Лечение бородавок предполагает применение салициловой кислоты с концентрацией от 10 до 60%. Салициловая кислота от бородавок применяется в форме мази, растворов и специальных пластырей. Одним из таких средств является пластырь Салипод , в котором салициловая кислота содержится в 30%-ной концентрации.

Перед нанесением раствора, следует распарить участок кожи, на котором появилось новообразование. Это размягчит кожу и усилит эффект от применения препарата. Процедуру проводят перед сном, нанося лекарство непосредственно на пораженный участок и избегая участков здоровой кожи. После обработки бородавку накрывают повязкой или пластырем. Утром средство смывают.

При долговременном применении размягчится под действием кислоты и ее легко можно будет удалить при помощи пемзы.

Мазь для удаления бородавок используется по тому же принципу, что и раствор: перед сном пораженный участок кожи распаривают, после чего на бородавку наносят тонкий слой препарата и накрывают ее бинтом. Утром бородавку обрабатывают пемзой.

Продолжать лечение следует до полного исчезновения наростов.

Наиболее удобным методом лечения бородавок является применение пластыря. Его достаточно просто наклеить на предварительно распаренную и высушенную полотенцем кожу. Через 2 суток пластырь снимают, а размягчившуюся бородавку аккуратно удаляют пемзой. Процедуры повторяют до полного удаления бородавки .

Меры предосторожности

Не следует наносить раствор и мазь на родимые пятна, слизистые оболочки, волосистые бородавки , а также на бородавки , которые находятся на лице или в области гениталий.

При попадании препарата на слизистые, соответствующий участок необходимо промыть большим количеством воды.

Всасывание вещества может повышаться при кожных заболеваниях, которые протекают с поверхностными мокнущими поражениями, гиперемией и/или воспалением (в том числе при псориатической эритродермии ).

Аналоги

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:

, Ургокор , , Мозолин , Копломак , Противомозольная мазь , Серно-салициловая мазь .

Применение у детей

Мазь противопоказана в детском возрасте. При использовании раствора необходимо избегать обработки нескольких участков кожи одновременно.

Салициловая кислота при беременности

Спиртовый раствор противопоказан при беременности и лактации. Беременным и кормящим женщинам разрешается применять препарат исключительно в качестве средства от мозолей и омозолелостей и на ограниченной поверхности. Допустимая доза — не более 5 мл 2%-ного раствора.

Салициловая кислота: инструкция по применению и отзывы

Латинское название: Salicylic acid

Код ATX: D01AE12

Действующее вещество: Салициловая кислота (Salicylic acid)

Производитель: Кировская Фармацевтическая Фабрика (Россия), Ярославская Фармацевтическая Фабрика (Россия), Эколаб (Россия), Синтез (Россия), Тульская Фармацевтическая Фабрика (Россия)

Актуализация описания и фото: 25.10.2018

Салициловая кислота – антисептический препарат.

Форма выпуска и состав

Лекарственная форма Салициловой кислоты:

спиртовой раствор для наружного применения 1 или 2%: прозрачная, бесцветная жидкость с запахом спирта (по 25, 40 или 80 мл раствора во флаконе, в картонной коробке 1 флакон);
мазь для наружного применения 2, 5 или 10%: однородная, от белого до светло-желтого цвета (по 25 или 40 г в банках, по 30 или 40 г в тубе, в картонной коробке 1 банка или 1 туба, или по 36 банок по 40 г, или 64 банки по 25 г в картонной коробке).

Состав 100 г раствора 1/2%:

активное вещество: салициловая кислота – 1/2 г;
вспомогательный компонент: этиловый спирт 70%.

Состав 100 г мази 2/5/10%:

активное вещество: салициловая кислота – 2/5/10 г;
вспомогательный компонент: вазелин.

Фармакологические свойства

Фармакодинамика

Препарат обладает кератолитическим, антисептическим, противовоспалительным и местно-раздражающим действием. Способствует очистке раневых поверхностей, ускоряет заживление. Препятствует расщеплению белков на аминокислоты.

Фармакокинетика

При применении препарата под окклюзионную повязку максимальная плазменная концентрация достигается спустя 5 часов после нанесения. Выводится салициловая кислота в основном в виде продуктов метаболизма.

Раствор салициловой кислоты подавляет секрецию сальных и потовых желез.

Показания к применению

Согласно инструкции, Салициловую кислоту в форме мази и спиртового раствора рекомендуется применять при лечении угрей обыкновенных, ожогов, ран, псориаза, себореи жирной, хронической экземы, дискератоза, гиперкератоза, ихтиоза, мозолей, отрубевидного лишая.

Противопоказания

почечная недостаточность;
возраст до 18 лет;
беременность и период лактации (в связи с отсутствием данных);
повышенная сенситивность к компонентам препарата.

Инструкция по применению Салициловой кислоты: способ и дозировка

Раствор Салициловой кислоты применяют наружно, обрабатывая пораженную поверхность 2–3 раза в сутки. Максимальная доза для взрослых составляет 20 мл 1% раствора, или 10 мл 20% раствора в сутки, для детей – 2 мл 1% раствора, или 1 мл 2% раствора в сутки. Продолжительность применения препарата не должна превышать 7 дней.

От прыщей Салициловую кислоту обычно назначают в виде 1% раствора. При наличии нескольких высыпаний средство следует наносить точечно на каждое из них. Если имеется много прыщей, Салициловой кислотой следует протирать всю поверхность кожи лица ватным тампоном, смоченным в растворе.

Мазь также применяют наружно, нанося тонким слоем 1–2 раза в сутки. При лечении ран и ожогов пораженную поверхность предварительно следует обработать, очистив от некротических тканей, вскрыв пузыри и промыв антисептическим раствором, затем, наложить стерильную повязку с мазью или нанести мазь и закрыть стерильной салфеткой. Смена повязки проводится 1 раз в 2–3 дня, до полного очищения от гнойно-некротических масс.

Продолжительность лечения определяется индивидуально и зависит от тяжести поражения.

Побочные действия

При лечении препаратом возможны реакции, вызванные индивидуальной непереносимостью его компонентов, а также аллергические реакции, такие как жжение, зуд, кожная сыпь, гиперемия.

Передозировка

Случаи передозировки Салициловой кислоты не описаны.

Особые указания

В случае непреднамеренного попадания препарата на слизистые оболочки следует промыть соответствующую область большим количеством воды.

Возможно увеличение абсорбции салициловой кислоты при гиперемии, воспалении или использовании ее на мокнущих ранах.

Влияние на способность к управлению автотранспортом и сложными механизмами

Не выявлено.

Лекарственное взаимодействие

препараты для местного применения: усиливается их всасывание за счет повышения проницаемости кожи;
метотрексат, пероральные гипогликемические средства, производные сульфонилмочевины: возможно усиление их побочных эффектов;
противопоказано совместное применение раствора Салициловой кислоты с резорцином (образует расплавляющиеся смеси) и цинка оксидом (нерастворимый цинка салицилат).

Аналоги

Аналогами Салициловой кислоты являются Серно-салициловая мазь, Ургокор, Веррукацид .

Сроки и условия хранения

Хранить в темном месте, вдали от света, при температуре от 15 до 25 °С (раствор) и от 12 до 25 °С (мазь). Беречь от детей.

Срок хранения раствора – 3 года, мази – 2 года.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 7 H 6 O 3

Химический состав Салициловой кислоты

Молекулярная масса: 138,122

Салици́ловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) - 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С 6 Н 4 (ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C). Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

Распространение в природе

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Синтез

2-оксибензойную (салициловую) кислоту получают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой (реакция Кольбе - Шмитта).

Физические свойства

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).

Химические свойства

Является двухосновной кислотой (очень слабой по второй ступени): pK 1 = 2,97 pK 2 = 13,82. Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой. Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование - к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту. При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией - карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150-180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе - Шмитта). Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилировании в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению - катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты. Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты - так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа. Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH 2) 5 COOH.

Салицилаты

Салициловая кислота образует соли - салицилаты. Некоторые представители:

Натрия салицилат
Салицилат аммония

Физиологическая роль и действие салицилатов

Действие на человека и животных

Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота - аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.

Гормон растений

Показано действие салициловой кислоты как фитогормона. Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности у некоторых представителей семейства Ароидных). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи. Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии неспецифической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.

Применение салициловой кислоты

Применение в медицине

Салициловая кислота - активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств. Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная). Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулёзное средство.

Другие сферы применения

Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют при консервировании пищевых продуктов;
Производство азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
Колориметрическое определение Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Токсические свойства и требования безопасности

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD 50 составляет 1.75 г/кг. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея. В организме человека салициловая кислота метаболизируется, образуя конъюгаты с глюкуроновой кислотой (о-гидроксибензоилглюкуронид и о-карбоксифенилглюкуронид) и глицином, либо путём гидроксилирования до 2,3- и 2,5-дигидроксибензойной и 2,3,5-тригидроксибензойной кислот. Салициловая кислота и её метаболиты выводятся из организма с мочой.

Многим юношам и девушкам знакома такая подростковая проблема, как прыщи. И конечно, у подавляющего большинства появляются из-за этого недуга комплексы. В настоящий момент фармакологическая промышленность предлагает большую линейку товаров от прыщей, но не по каждому кошельку. Выход из положения есть – салициловая кислота. Это уже давно всем известное средство, причем по низкой стоимости. В основной своей массе применяется в качестве терапии акне. Салициловая кислота способствует отбеливанию кожи, снимает воспалительные процессы, убивает микробы. Зачастую используется не только лишь в дерматологической области, но и в области косметологии. Данная кислота способствует очищению кожи от прыщей, черных точек на лице, а также применяется в качестве терапии псориаза. Кроме того, используется для обрабатывания ожоговых ран.

Применения салициловой кислоты, в частности от прыщей

Данное средство изготавливается в нескольких медикаментозных видах:

Паста Лассара;
Спиртовые растворы 10%, 5%, 3%, 2%, 1%;
Мазь 2%;
Растворы 2% и 1%;
Салициловый вазелин 1%.

Формула данной кислоты такова: С7Н6О3 = С6Н4(ОН) – СО2Н.

Вопрос, интересующий многих пациентов: «Для чего нужна салициловая кислота ?». Данное средство используется наружно и обладает способностью подсушивать, снимать воспаления, зуд, раздражения. Помимо этого, уменьшает болевой синдром и выделение потовых и сальных желез.

В медицине салициловую кислоту еще называют феноловой. Зачастую многие пациенты ее применяют от черных точек, от бородавок, от пигментных пятен, от вросших волос, от угрей, от псориаза, от мозолей, от экземы, а также от себореи жирной и высокого потоотделения на стопах. Также свое применение салициловая кислота нашла при патологиях кожи инфекционного и воспалительного характера.

Перед тем, как использовать данное средство, необходимо проштудировать аннотацию, поскольку препарат имеет некоторые ограничения, такие как:

Избыточно сухая кожа;
Проблемы с почками;
Период вынашивания младенца;
Кормление грудью;
Малыши до года;
Нетерпимость составных частей в индивидуальном порядке.

В ряде случаев при использовании наружно данного медикаментозного препарата у некоторых пациентов могут развиться нежелательные эффекты, такие как:

Сыпь;
Аллергические проявления;
Покалывания.

В подобных обстоятельствах следует попробовать заменить медикамент средством с наименьшим содержанием в процентном эквиваленте салициловой кислоты либо полностью отказаться от его применения.

В соответствии с проблематикой, дозирование и долгосрочность терапии разнятся. Но при всем этом необходимо следовать дальнейшим указаниям:

Прежде чем использовать медикамент, нужно тщательно удалить загрязнения, а также косметические средства с кожи.
Наносить препарат точечно.
Двадцатичетырехчасовое дозирование не должно быть более десяти миллилитров для взрослой категории либо одного миллилитра для детской группы.

Применять салициловую кислоту в борьбе с прыщами начали десятки лет тому назад. За этот период она проявила себя, как препарат высочайшей результативности, который купирует воспалительный процесс в достаточно короткие промежутки времени. При появлении ненавистного прыщика в поры начинает попадать большое количество кожного сала. В итоге возникает комедон, в который поступают многообразные бактерии. На фоне этих бактерий возникает воспалительный процесс, а очаг поражения начинает краснеть и внутри образуется гной. Феноловая кислота полностью убивает вредоносные микроорганизмы, не дает им возможности к дальнейшей репродукции. В последствие прыщик становится меньше, а покраснение не таким заметным. Если высыпаний в виде прыщей мало, то следует взять ватную палочку, окунуть в раствор салициловой кислоты и наносить на воспалительные очаги. По истечению пятнадцати минут обязательно смыть проточной водой.

Если прыщей очень много, то вместо палочки используйте ватный тампон. Для достижения наилучшей результативности наряду с салициловой кислотой следует применять и борную кислоту долгосрочностью от полутора до двух месяцев регулярного использования.

Пациентам, кожа которых склонна к жирности, феноловая кислота будет отличным решением проблемы. Она проникает глубоко в поры, очищает их и купирует жирные выделения. Подобный результат возникает на фоне непосредственного участия кислоты в процессе растворения белка. Протирать лицо следует трижды в неделю, а по завершению процедуры нанести крем с увлажняющим эффектом. Долгосрочность терапии необходимо продолжать до того времени, пока не наступит ожидаемый результат.

Следует сказать, что если кожа очень чувствительна и склонна к таким высыпаниям, как прыщики, то можно самостоятельно приготовить специальную маску от данного недуга. При этом маска будет более безвредна, чем салициловый раствор в чистой форме. Ее разрешено использовать трижды в неделю. Процесс изготовления маски и сама процедура применения осуществляется следующим образом:

Купить бодягу в любой аптечной сети и косметическую глину (по двадцать граммов каждого).
В полученную смесь залить небольшой объем теплой воды, перемешать. Структура должна напоминать сметанообразную массу.
Затем добавить от трех до пяти миллилитров салициловой кислоты.
Наложить полученную смесь на кожу лица и не снимать на протяжении пятнадцати минут.
Затем снять маску и умыть лицо. Предпочтительнее умываться ромашкой.
По истечению одной недели прыщей станет значительно меньше.

В борьбе с мозолями использование феноловой кислоты напрямую зависит от их разновидности:

В целях терапевтического лечения натоптышей можно применять любой медикаментозный вид кислоты. После использования, средство следует убрать с кожи пемзой.
При возникновении мокрых мозолей лучше применять порошок салициловой кислоты либо мазь. Порошок растворяют в воде, пока не образуется паста, которой покрывают пораженный участок, а поверх него накладывают лейкопластырь.

Образовавшиеся мозоли обрабатывают раствором, чтобы размягчить. В запущенных случаях специалисты рекомендуют накладывать компресс непосредственно перед сном.

Для лечения бородавок в аптечной сети можно приобрести пластырь под названием «Салипод». Он как раз включает в свой состав данную кислоту. Пластырь необходимо наклеить на саму бородавку и оставить надвое суток. По истечению этого времени пластырь необходимо будет снять. Затем бородавку размягчают в небольшом количестве горячей воды и убирают. Подобные манипуляции проделывают до тех пор, пока бородавки не пропадут.

Значительное большинство выдавливают прыщи, последствием которых становится появление пигментных пятен. В данной ситуации необходимо приобрести салициловый спирт и систематически протирать им поверхность лица. В разнообразных салонах красоты для лица используют маски, которые обладают отбеливающим эффектом, а в состав таких масок входит салициловая кислота.

В косметологической области зачастую используют пилинг с данной кислотой. Как правило, в содержание пилинга входят две составные части: 45% гликолевая кислота, а также 7% феноловая кислота. К пилингам прибегают в случаях фотостарения, дерматита. Процедура пилинга проходит таким образом: на поверхность лица наносят всю составную часть пилинга всего на пару минут; затем делают легкий массаж. По завершению процедуры лицо следует обработать тепловой водой.

Принимать внутрь данную разновидность кислоты ни в коем разе нельзя, поскольку происходит ожог и слизистая полностью повреждается. Если же по каким-либо обстоятельствам такая ситуация произойдет необходимо предпринять дальнейшие действия:

Сделать раствор из пищевой соды и прополоскать им ротовую полость;
Пить в большом объеме молоко;
Выпить активированный уголь;
Если же отравление носит тяжелый характер, поехать в медицинское учреждение.

Для детской группы, как правило, применяют только лишь 1% либо 2% растворы. Но при лечении бородавок у детей рекомендуется использовать салициловую мазь.

Инструкция по применению гласит, что при беременности феноловую кислоту использовать ни в коем разе нельзя. Это относится как ко всем разновидностям медикаментозных форм данного средства, так и к косметическим средствам, которые включают в свое содержание салициловую кислоту. Это детерминируется тем, что данный медикамент скоротечно абсорбируется в систему кроветворения и в саму кожу, затем передается плоду, негативно влияя на его формирование. У будущего малыша могут развиться серьезнейшие заболевания сердца, а также мочевыделительной системы.

При использовании феноловой кислоты следует учесть некоторые детали, такие как:
Женщинам в положении в определенных обстоятельствах лечащие специалисты разрешают использовать медикаментозные средства, которые включают в себя данную разновидность кислоты, например, при лечении мозолей, но только лишь точечно, непосредственно на сам очаг поражения.

Подавляющее большинство специалистов не советуют обрабатывать феноловой кислотой бородавки, которые образовались в генитальной области, а также родимые пятна.

Долгосрочность курсовой терапии феноловой кислотой не должна превышать один месяц.

Если кожа лица сухая, то не разрешено систематическое применение данной кислоты, поскольку это может вызвать обратный эффект. Кожа станет работать в усиленном режиме и вырабатывать излишнее количество кожного сала. А это приведет к образованию новых прыщиков.

Салициловую кислоту нельзя применять с резорцином, а также оксидом цинка.
Не использовать данное медикаментозное средство в области вокруг глаз, а также губ.
Нельзя втирать данное средство в кожу.

Использовать феноловую кислоту в комплексной терапии с другими медикаментами не рекомендуется, поскольку это может повлечь за собой серьезное раздражение.

Терапия акне включает в себя не только лишь саму салициловую кислоту, но и препараты, выпущенные на ее основе, такие как:

Гели – применяются на ежедневной основе, очищают поверхность кожи лица.
Мази – обладают высокой результативностью, но использовать их следует с крайней осмотрительностью, поскольку мази могут пересушить кожу, а также нанести ожог.
Лосьоны – особенности идентичны оригиналу, но отличие наблюдается в том, что лосьоны не включают в свой состав спирт.

Цена популярного средства салициловая кислота

Поскольку средство появилось уже несколько десятков лет назад и знакомо практическому каждому человеку, ни для кого не станет секретом, что салициловая кислота является бюджетной вариацией. Стоит препарат очень дешево по нынешним меркам. Купить его можно в любом аптечном пункте, а также в интернет – аптеке. Второй способ будет самым лучшим, поскольку интернет – аптеки предлагают своим клиентам просмотреть многочисленные отзывы потребителей, наиболее широкую линейку товаров, а также уникальную возможность приобрести медикамент с наименьшим ценовым сегментом. Самыми дешевыми считаются спиртовые растворы феноловой кислоты, немного дороже – порошок. Но цены настолько малы, что по карману каждому человеку. Отпускается провизорами аптечных сетей без рецептуры.

Сайт предоставляет справочную информацию исключительно для ознакомления. Диагностику и лечение заболеваний нужно проходить под наблюдением специалиста. У всех препаратов имеются противопоказания. Консультация специалиста обязательна!

Салициловая кислота – описательная характеристика

Салициловая кислота известна многим, она часто присутствует в домашней аптечке. Пользы этот препарат приносит много, а стоит дешево. Данное фармакологическое средство применяется для лечения многих заболеваний, но, как любой лечебный препарат, имеет и свои противопоказания к применению.

Впервые она была получена из коры ивы Salix L., а затем немецкому химику Кольбе удалось синтезировать салициловую кислоту простым способом, которым пользуются и по сегодняшний день. Изначально салициловая кислота применялась для лечения ревматизма , но с появлением современных противоревматических препаратов используется только как средство для наружного применения. Относится к нестероидным противовоспалительным препаратам .

Состав и форма выпуска

Активное вещество – ортооксибензойная кислота.

Средство выпускается в следующих лекарственных формах:

Салициловая кислота 1% раствор, флаконы 25 и 40 мл.
Салициловая кислота 2% раствор, флаконы 25 и 40 мл.
Салициловая мазь 2%,банка 25 г.
Салициловая кислота спиртовый раствор 1%, флаконы 25 и 40 мл.
Салициловая кислота спиртовый раствор 2%, флаконы 25 и 40 мл.
Салициловая кислота спиртовый раствор 3%, флаконы 25 и 40 мл.
Салициловая кислота спиртовый раствор 5%, флаконы 25 и 40 мл.
Салициловая кислота спиртовый раствор 10%, флаконы 25 и 40 мл.
Салициловый вазелин 1%, туба 30 мл.
Салицилово-цинковая паста (паста Лассара), банка 30мл.

Салициловая кислота включена в состав многих комбинированных средств, используемых наружно: Дипросалик, Белосалик, Випросал, Камфоцин, Цинкундан, Лоринден А, в лосьоны и кремы "Клерасил ", шампуни, тоники, гели, карандаши и другие формы.

Фармакологическое действие препаратов

Салициловой кислоте соответствует следующая формула: С 7 Н 6 О 3 = С 6 Н 4 (ОН) - СО 2 Н. Она является представительницей группы ароматических оксикислот. В соседних положениях бензольного кольца у нее находятся группа ОН, как у фенола, и группа СООН - как у бензойной кислоты. Данное соединение широко распространено в природе.

Салициловую кислоту рекомендуется применять наружно в качестве отвлекающего, местнораздражающего, противовоспалительного, кератопластического, кератолитического, подсушивающего и антисептического средства .

При достаточной концентрации салициловая кислота способна коагулировать микробные белки. При применении имеет выраженное действие на чувствительные нервные окончания. Кроме того, улучшает трофику, снижает болевые ощущения.

Средство имеет способность подавлять секрецию не только сальных, но и потовых желез. При использовании низких концентраций имеет место кератопластическое, а высоких концентраций раствора - кератолитическое действие препарата. Отмечается слабая противомикробная активность.

Присыпки
В присыпках (2-5%) салициловую кислоту применяют при повышенной потливости ног, гипергидрозе. Присыпка Гальманин содержит 2 части салициловой кислоты, 10 частей окиси цинка и 44 части талька.

Мозольный лейкопластырь "Салипод"
Пластырь закрепляют на коже и держат двое суток. Рекомендуется повторное применение до исчезновения мозоли.

Персалан
Применяется как средство для укрепления волос. Представляет собой жидкость. Она наносится на волосы, голова утепляется полотенцем. Через 30 минут необходимо вымыть волосы теплой водой. Используется для лечения жирной себореи .

Производные Салициловой кислоты

Препараты салициловой кислоты используются, как классические противоревматические средства. Они обладают жаропонижающим, противовоспалительным, обезболивающим действием.

При приеме внутрь салициловая кислота может вызывать раздражение слизистой желудка , в связи с этим чаще применяют ее натриевую соль.

Средство довольно быстро выделяется из организма через почки , а также потовые железы. Соли Салициловой кислоты малотоксичны. Однако, в связи с тем, что салицилаты при лечении ревматизма назначаются в очень больших дозах, они могут вызвать побочные явления: одышку , шум в ушах , кожные сыпи .

Растворы салициловой кислоты практически несовместимы с резорцином, так как в случае их взаимодействия образуются расплавляющиеся смеси. При взаимодействии с оксидом цинка образуется нерастворимый салицилат цинка, поэтому применение салициловой кислоты с ним не рекомендовано.

Побочные эффекты

При местном применении Салициловой кислоты возможны появление жжения, зуда , гиперемии в месте воздействия. Могут возникнуть аллергические реакции, редко возможна индивидуальная непереносимость действующего вещества.

Особые указания

Не рекомендуется наносить препараты салициловой кислоты на родимые пятна, бородавки в области органов гениталий или лица, а также волосистые бородавки. При лечении детей не рекомендуется обрабатывать одновременно несколько поверхностей кожи. До 3 лет детям не рекомендовано применение препаратов салициловой кислоты и ее производных.

В период беременности допускается применение средств, имеющих в своем составе салициловую кислоту, для лечения мозолей только на ограниченной поверхности.

Слизистые оболочки необходимо промыть большим количеством воды, если на них попало даже незначительное количество препаратов салициловой кислоты.

Необходимо учитывать, что возможно увеличение всасывания салициловой кислоты при некоторых кожных заболеваниях, особенно тех, которые протекают с гиперемией, воспалением или с мокнущими экзематозными поражениями кожи: дерматит, псориаз, экзема, ихтиоз .

Применение при различных патологиях

Салициловая кислота и ее производные применяются при лечении достаточно многих заболеваний и различных кожных проявлений в разных сферах медицины.

В дерматологии

Салициловая кислота и ее препараты оказывают сильное отшелушивающее действие на кожу, поэтому с успехом применяется в эффективном лечении простых угрей . Действие средства основано на размягчении верхнего слоя кожи и пробок фолликулов, что препятствует образованию комедонов.

Чаще всего используют 1 и 2% спиртовые растворы салициловой кислоты, так называемый салициловый спирт. Более высокие концентрации растворов для лечения угрей и прыщей не применяются.

Также салициловая кислота используется при лечении заболеваний кожи. Она входит в состав многих готовых лекарственных средств: кремы, гели, шампуни, лосьоны. Эффективны средства серии "Клерасил", "Себиум АКН". Популярны сложные врачебные прописи для лечения кожных заболеваний.

Обычно лечебные препараты салициловой кислоты используются для протираний от одного (утром) до двух раз в день. При применении малых концентраций растворов побочных действий - таких, как раздражение и гиперемия кожи в области поражения, не наблюдается.

У людей с чувствительной кожей часто наблюдается её сухость, вызванная действием салицилового спирта. Нужно соблюдать основное правило: не наносить на кожу салициловый спирт после очищения ее спиртовыми лосьонами, гелями, скрабами. А также не рекомендуется применять препараты салициловой кислоты вместе с бензоил-пероксидом.

Лечение бородавок салициловой кислотой
Для избавления от бородавок применяется пластырь "Салипод", в состав которого входит салициловая кислота.

Применение: наклеивают пластырь на область бородавки на два дня. Затем его снимают. Бородавку размачивают в горячей воде, и удаляют ее верхний слой. Эту процедуру повторяют несколько раз, пока бородавки не исчезнут полностью.

Вместо пластыря с успехом можно использовать раствор салициловой кислоты. Им смачивают поверхность бородавки при помощи ватного диска, который можно оставить на бородавке до полного высыхания. Такую процедуру придется повторить не один раз.

Устранение пигментных пятен
Нередко после выдавливания прыщей на коже остаются пигментные пятна , приносящие немало слез молодым девушкам. Психологический дискомфорт в этом случае часто становится причиной неуверенности в себе. В домашних условиях можно применять протирание лица салициловым спиртом. Некоторые предпочитают посетить салон красоты. Там пигментные пятна специалисты помогут устранить с помощью отбеливающих масок на основе салициловой кислоты и бодяги.

Салициловая кислота при псориазе
Для лечения псориаза Салициловая кислота используется в качестве средства местной терапии.

В косметологии

Уже давно доказано необыкновенно эффективное действие салициловой кислоты на клетки кожи. Как уже упоминалось, она обладает противовоспалительным, отшелушиваюшим и кератолитическим действиями, что позволяет использовать ее в косметологии .

Обладая сильнейшим антибактериальным эффектом, салициловая кислота по праву считается грозой угрей.

Салициловую кислоту применяют для удаления бородавок, мозолей, омозолелостей, применяют против перхоти, акне. Ее можно найти во многих косметических продуктах.

Как известно, применение Салициловой кислоты имеет ряд плюсов:

эффективно помогает от прыщиков, комедонов, так как беспрепятственно проникает в сальные железы, растворяет кожный жир;
улучшает регенерацию кожи;
не влияет на нормальную микрофлору кожи;
тормозит процесс старения кожи;
не угнетает иммунную систему;
подходит для проблемной, чувствительной и жирной кожи;
не повышает фоточувствительность кожи;
косметикой с салициловой кислотой можно пользоваться ежедневно.

В косметологии часто применяют пилинги с салициловой кислотой. Чаще в состав пилинга включается два компонента: 7% салициловая кислота и 45% гликолевая кислота, уровень PH составляет 1,5.

Пилинг применяют при акне, фотостарении, постакне, себорейном дерматите, демодекозе.

Пилинг проводится путем нанесения смеси на кожу на несколько минут, легкого массажа по лицевым линиям и снятия его ватным диском. В заключении следует промыть поверхность кожи теплой водой.

Препараты салициловой кислоты не следует применять в детской косметике, за исключением шампуней.

Консервирующие свойства салициловой кислоты

Салициловая кислота не является эффективным консервантом, но ее действие гораздо сильнее против дрожжевых грибков, чем против бактерий . В качестве консерванта салициловая кислота нашла применение в различных дерматологических препаратах, реже - в косметологических средствах.

Есть сведения об использовании Салициловой кислоты в бытовых целях как консерванта. Иногда она используется в изготовлении домашних заготовок: компотов, консервировании