Фумаровая кислота образуется в результате. Фумаровая кислота (Е297)

представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, характеризующийся кислым фруктовым вкусом. Плохо растворяется в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире. Является непредельной дикарбоновой кислотой ациклического ряда, стереоизомер малеиновой кислоты. Соли и эфиры называются фумаратами. Не гигроскопична. При нагревании выше 130° C или в присутствии Р 2 О 5 , ацетилхлорида и др. дегидратируется в малеиновый ангидрид .
Плотность - 1,635 г/см³, температура плавления - 296,4° C, температура кипения (возгоняется) - 165° C.

Химическая формула: H 4 C 4 O 4 .

В свободном виде присутствует в высших растениях, некоторых видах грибов, лишайниках. Образуется при сбраживании сахаров некоторыми плесневыми грибами. Промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах при низких рH. Также малеиновую кислоту получают наряду с малеиновым ангидридом при парофазном каталитическом окислении бензола, а также окислением кретонового альдегида.

Пищевая фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности в качестве регулятора кислотности (пищевая добавка E297), как заменитель лимонной и винной кислот. Ее добавляют при изготовлении напитков, леденцов и выпечки, также добавляют во фруктовые консервы, мармелад с цитрусовым вкусом, кондитерские изделия. Также она используется в изготовлении порошкообразных основ для напитков с фруктовым вкусом, растворимого чая, жевательной резинки, различных порошков для приготовления фруктовых десертов (желе).

Другие области применения фумаровой кислоты:
- для получения янтарной и яблочной кислот;
- при производстве средств гигиены;
- раствор фумаровой кислоты используют в медицине при лечении псориаза;
- для получения полиэфирных смол вместо фталевого ангидрида;
- при производстве синтетических высыхающих масел, пластификаторов;
- как протрава при крашении.
В фармацевтике ее применяют как вспомогательное и зрительно придающее белизну вещество, а также для получения фумарата железа.
В птицеводстве, фумаровая кислота - необходимая кормовая добавка для увеличения производства продукции. Она улучшает вкусовые качества корма, стимулирует его переваримость, повышает продуктивность птицы, стимулирует неспецифическую резистентность, увеличивает энергетические возможности организма и уровень антиоксидантной защиты, ускоряет начало яйцекладки, уменьшает заболеваемость и падеж, повышает иммунологическую реактивность организма, является универсальным антистрессовым препаратом.

Физико-химические показатели фумаровой кислоты.:

– это химическое соединение, о котором кто-то слышал (может, и основательно интересовался, что оно собой представляет, для чего применяется), а для кого-то данное словосочетание не говорит ровным счетом ни о чем. К какой из категорий вы бы не принадлежали, данная статья должна быть вам интересна. Знать, в какие продукты вводят это вещество, и как употребление этих продуктов отражается на человеческом организме – не просто интересная, а важная и полезная информация для каждого. Итак, приступим.

Что такое фумаровая кислота?

Фумаровая кислота – это хим. вещество в виде твердой рассыпчатой массы, сформированной белыми или не имеющими окраса кристаллическими структурами. Ароматические качества не наблюдаются, вкус характерный островатый кисло-фруктовый, но вместе с тем приятный. Растворяется в водной среде очень слабо: 0,63 грамма на 100 миллилитров. Также именуется транс-бутендиовой кислотой. Выступает транс-изомером тогда, когда роль цис-изомера выполняет малеиновая к-та. Наиболее активно задействуется в пищепроме как добавка к пище Е297, предназначенная для регулировки кислотности продуктов. Фумараты – так именуют ее соли и эфиры.

Молярная масса – 116,07 г/моль, плотность – 1,635 г/см³, t плавления – 287 °C. Формула: H 4 C 4 O 4 .

Как производят транс-бутендиовую кислоту?

Самые богатые на рассматриваемое соединение природные источники: дикая рута, трубчатые грибы, исландская цетрария и лишайники. Оно входит во все живые клетки, участвует в цитратном цикле. Вырабатывается природным путем клетками человеческого эпидермиса под влиянием солнечных лучей.

Химический синтез первый раз был осуществлен из бутандиовой (янтарной ) кислоты . Классическим считается метод добычи путем окисления фурфураля хлорноватокислым натрием с использованием ванадиевого катализатора.

Современный пром. синтез выглядит как каталитическое превращение в изомер малеиновой (цис-бутендиовой) к-ты в водных растворах с незначительным значением рH. Малеиновую же кислоту для этого создают путем окисления бутана или бензола при наличии катализирующего вещества, с формированием малеинового ангидрида. То есть обобщенно получение транс-бутендиовой к-ты выглядит так: синтез малеинового ангидрида, после создание малеиновой кислоты и напоследок, собственно, транс-бутендиовой.

Примечательно, что в нефтяной промышленности получение данного вещества является попутным. Малеиновая кислота выступает побочным материалом гидролиза малеинового ангидрида. Если бы это соединение не понадобилось для формирования транс-бутендиовой к-ты, его попросту выкидывали бы.

Где применяют фумаровую кислоту?

Главное направление применения данной субстанции, как уже было сказано – пищепром. Здесь добавку Е297 в качестве подкислителя, для регулировки кислотности используют с 1946 г. Наиболее часто ее вводят в выпечку, кондитерку и напитки. В хлебобулочной продукции задействуется для ароматизации (выступает мгновенным хлебным ароматизатором), в сдобе, в частности в английских кексах – для интенсификации пористости. В смесях для пудинга выступает коагулянтом.

Может служить заменой тартаровой (винной ) и лимонной кислот (чтобы эффект был достигнут аналогичный, необходимо брать 0,91 г фумарата или 1,36 г цитрата). Так же, как и оксиянтарная (яблочная ) кислота , является популярным компонентом леденцов.

Иные кушанья, в составе которых можно встретить фумаровую кислоту: варенье, фруктовые консервы, цитрусовый мармелад, компот. Кроме того, она добавляется производителями в различные порошки (основы для приготовления напитков с фруктовым вкусом и фруктовых десертов, желе), растворимые чаи и жвачку.

Такое широкое применение в пищепроме объясняется в частности тем, что эта добавка, поступая в еду и напитки, повышает их кислотность. А это, в свою очередь, увеличивает эффективность противомикробных добавок.

Другие сферы использования:

– медицина. Здесь указанную кислоту задействуют в лечении псориаза (с изменением суточной дозы в процессе терапии от 60-105 мг до 1300 мг), поскольку при этом недуге ее эфирам характерно положительное воздействие. А ее натриевую соль добавляют к конфумину и мафусолу. ДМФ отлично минимизирует прогресс инвалидности при рассеянном склерозе. Также задействование препаратов, содержащих эту органическую кислоту, возможно при лечении экзем и прочих кожных заболеваний;

– косметология. Введение в состав средств для ухода за кожей, ввиду все того же антипсориатического действия. Данную кислоту часто можно видеть в составе шампуней от перхоти, поскольку ей также под силу контроль десквамации;

– производство средств личной гигиены. Здесь ценны такие ее свойства как успокаивание и антибактериальный эффект;

сельское хозяйство. Данный хим. продукт является популярной добавкой для с/х животных. Он эффективно усиливает иммунную работу организма, в результате поголовье неплохо противостоит недугам, реже болеет, лучше развивается и набирает вес. Вместе с тем никакого воздействия на вкус мяса скота и птицы не оказывает. Особое место эта кормовая добавка занимает в птицеводстве. Здесь в составе различных кормов она улучшает их вкус, уменьшает рН содержимого желудка, способствует нормализации микрофлоры ЖКТ, благотворно отражается на продуктивности, повышает энергоспособности организма, реализует антиоксидантную защиту и иммунологическую реактивность. Корм, содержащий фумаровую кислоту – это специфический препарат-антистресс, положительно проявляющий себя при вакцинациях, пересадках и прочих стрессовых для организма ситуациях;

– синтез других (органических) кислот, в частности янтарной и яблочной;

Находят применение вне пищепрома и полимеры рассматриваемого вещества, в частности в создании бумажных и полиэфирных клеев. Полиэфиры, в свою очередь, как пластификаторы необходимы при изготовлении изделий из пластмассы и искусственных тканей.

Как фумаровая кислота действует на организм человека?

Если сказать, что фумаровая кислота не несет вреда человеческому организму, не накапливается в нем и не является токсичной, то это будет (как раз тот из немногочисленных случаев) правдой. Больше того, это вещество и так есть в органах как побочный продукт цикла мочевины . Также его генерируют кожные покровы людей при воздействии на них солнечного излучения. Если в коже данного компонента будет недостаточно, возникнет псориаз (красная высыпка + шелушение).

Получается, что данная кислота не только безопасна для человека, но и нужна ему, так как роль в организме выполняет достаточно весомую. Следовательно, и ее поступление с пищей и напитками характеризуется не негативом, а наоборот должно рассматриваться в положительном ключе.

Хотя в промышленных масштабах эта добавка изготавливается хим. путем, сведений о ее вредном воздействии на человека на сегодняшний день нет. И именно поэтому она разрешена к применению в пищепроме во многих странах мира, в частности и в Евросоюзе. Украина по необъяснимым причинам стала исключением: у нас Е297 в список разрешенных для введения в пищу добавок не входит.

Подытожим. Фумаровая кислота – это важное для человеческого организма соединение, обладающее следующими преимуществами:

– участие в дыхательных и обменных реакциях + положительное воздействие практически на каждый жизненно важный процесс организма;

– полное усвоение + выведение естественным образом;

– абсолютная нетоксичность + безопасность при соблюдении дозировок. Суточный максимум, который исключает негативное воздействие, составляет 6 мг/кг. При превышении указанного количества, а также при постоянном употреблении добавки могут возникнуть нарушения в функционировании печени.

Из вышесказанного следует, что пользу, которую несет человеку фумаровая кислота, переоценить сложно. А негативы, которыми сопровождается применение данной субстанции, ничтожно малы при соблюдении норм употребления. То есть фумаровая кислота – это отличный материал для здоровья людей, от использования которого, к тому же, выигрывают производители, работающие в различных направлениях, главным образом, в пищевой отрасли.

В статье описана пищевая добавка (регулятор кислотности) фумаровая кислота (Е297), ее применение, влияние на организм, вред и польза, состав, отзывы потребителей
Другие названия добавки: fumaric acid, E297, Е-297, E-297

Выполняемые функции

регулятор кислотности

Законность использования

Украина ЕС Россия

Фумаровая кислота, Е297 – что это такое?

Природными источниками фумаровой кислоты являются ирландский мох и дымянка лекарственная

Пищевая добавка с номером Е297 – это химическое соединение, называемое фумаровой кислотой. Ее химический состав выражается формулой C 4 H 4 O 4 . Фумаровая кислота – это вещество без запаха и цвета, в кристаллическом виде белое и плохо растворимое в воде.

Данная добавка обладает кисло-фруктовым вкусом и используется для подкисления пищевых продуктов (выступает в роли регулятора кислотности или подкислителя).

Богатыми источниками фумаровой кислоты являются: дымянка лекарственная, трубчатые грибы, лишайники (например цетрария исландская).

Первая синтетическая фумаровая кислота была получена преобразованием янтарной кислоты. В условиях современного производства регулятор кислотности Е297 – это преимущественно продукт каталитической реакции превращения малеиновой кислоты в кислой среде. Для производства последней в больших количествах в присутствии катализатора окисляется бутан или бензол, с образованием малеинового ангидрида. Из малеинового ангидрида и получается малеиновая, а затем, и фумаровая кислота.

Фумаровая кислота, E297 – влияние на организм, вред или польза?

Фумаровая кислота повсеместно распространена в природе. Она естественным путем синтезируется в ходе цикла Кребса (цикла лимонной кислоты), который протекает внутри клеток аэробных организмов (то есть в организме человека, а также большинства животных, растениях и некоторых микроорганизмах). При воздействии солнечного излучения данное вещество образуется в коже человека.

Будучи практически нетоксичной, пищевая добавка Е297 одобрена к использованию в пищевых продуктах. Она разрешена в России, Евросоюзе и во многих других странах. Исключением является Украина – на ее территории наличие добавки в пищевых продуктах не допускается.

Хотя в промышленности фумаровая кислота производится химическим путем, на данный момент сведения о ее вреде для организма человека отсутствуют.

Пищевая добавка Е297, фумаровая кислота – применение в продуктах питания

1946 год стал началом использования данной кислоты в качестве пищевой добавки в пищевой промышленности. Для придания вкуса и поддержания необходимой кислотности в наше время ее вносят во многие продукты. Так, Е297 можно найти в составе кондитерских изделий, различных сладостей с фруктово-кислым вкусом, напитков, жевательной резинки. Иногда фумаровая кислота заменяет лимонную или винную.

Помимо непосредственного использования в пищевой промышленности, данное вещество находит применение и в медицине. Так, фумараты задействуются в лечении псориаза. Кроме того, ценность этого вещества проявляется при изготовлении некоторых средств гигиены, а также при синтезе малата и янтарной кислоты.

Пищевая добавка, выступающая под кодовым шифром в классификационной таблице как Е 297 относится к представителям группы консервантов и легких подкислителей. Эта добавка в пищевых производствах легко заменяет виноградную и лимонные кислоты.

В природе это вещество входит в состав однолетнего растения «Дымянки аптечной». Это растение лекарственное. А для промышленных целей добавку Е 297 получают путем химического синтезирования малеиновой кислоты с катализаторами в водных растворах.

Происхождение: 2-синтетическое;

Опасность: крайне низкого уровня;

Синонимические названия: фумаровая кислота, Е 297, кислота фумарова, Е-297, фумарова кислота, Fumaric acid.

​Общая информация

Представляет собой производственная добавка Е-297 порошок кристаллический рассыпчатый, бесцветный или белый. К его физическим особенностям также относятся отсутствие аромата и легкий кисловатый фруктовый вкус. Кристаллы фумаровой кислоты с трудом растворяются в водной среде.

В виде молекулярного химического выражения это вещество будет выглядеть следующим образом: C 4 H 4 O 4 .

Изначально «поставщиком» фумаровой кислоты служила . Сегодня жее получают путем синтезирования малеиновой кислоты, которая более доступна, поскольку является результатным продуктом процесса гидролиза малеинового ангидрида.

В природе фумаровая кислота является активным участником цикла лимонной кислоты, а потому ее присутствие можно отметить во всех живых клетках организмов. В растительном мире этой кислоты много в лишайнике, ирландском мхе, аптечной дымянке.

Под воздействием солнечных ультрафиолетовых лучей клетки дермы человека тоже вырабатывают фумаровую кислоту.

Влияние на организм

Вред

Согласно официальным данным, добавка Е 297 не обладает токсичностью и является абсолютно безвредной для употребления ее в пищу с продуктами питания. Но при этом в законодательствах многих стран мира указана норма ее применения, которая составляет 6 мг на каждый кг массы тела человека в сутки. Вызвано это нормативное ограничение тем, что было замечено, при регулярном употреблении продуктов (напитков) в составе которых находится добавка Е-297, у человека появляются печеночные дисфункции.

Польза

Поскольку фумаровая кислота является активным участником цикла Кербеса, который в свою очередь, есть важнейшая составляющая часть процесса обмена веществ и дыхания в организме человека, то ее польза для здоровья и жизнедеятельности бесспорно велика.

Добавка фумаровая кислота при попадании в организм быстро и полностью расщепляется и выделяется (выводится) в процессе дыхания.

Более того, применяется данное вещество в медицине. Ее полезные качества и свойства проявляются при терапии таких болезней, как и экзема.

Использование

Применение добавки Е-297 в пищевых производствах разрешено с 1946 года. Ее используются в приготовлении фруктовых напитков, леденцовых конфет, сладкой выпечки. Без нее не обходится и производство цитрусового мармелада, желе, растворимого чая, жевательной резинки.

С помощью фумаровой кислоты получают янтарную и яблочную кислоты. Ее используют на производстве средств личной гигиены. В фармакологии ее добавляют в препараты с антипсориатическим воздействием.

Законодательство

В Российской Федерации данная добавка разрешена для производств пищевого характера. Так же ее свободно используются для продуктов питания и в странах Евросоюза. В Украине же этот консервант не является участником списка разрешенных в пищу.

Пищевой консервант с маркировкой Е297 или фумаровая кислота, обладая свойствами подкислителя, с легкостью заменит и виноградную кислоты в пищевой промышленности. Несмотря на синтетическое происхождение, данное вещество не вызывает негативных последствий для организма человека, является абсолютно безопасным и нетоксичным.

Общее описание пищевой добавки Е297

В живой природе данное вещество находится в лекарственном однолетнем растении Дымянка аптечная. Однако в современном мире ее добывают синтетическим химическим путем.

Другими названиями пищевого консерванта являются: Fumaric acid и Е297.

По внешнему виду пищевая добавка Е297 напоминает рассыпчатый кристаллический порошок белого цвета. Иногда полностью бесцветный. Фумаровая кислота обладает кисловатым фруктовым привкусом, без запаха. Данное вещество очень плохо растворяется в . Молекулярная формула химического вещества: C 4 H 4 O 4 .

Фумаровая кислота очень распространена в живой природе, так как синтезируется естественным способом в процессе цикла лимонной кислоты (цикла Кребса). Этот процесс протекает практически во всех живых организмах: людях, некоторых растениях и животных, различных микроорганизмах. Много данного вещества содержится в лишайнике, трубчатых грибах и исландском мхе. Клетки кожи человека тоже могут вырабатывать такой продукт при воздействии на них ультрафиолетового излучения.

Раньше такую добавку получали в процессе синтеза , в настоящий момент источником для нее является наиболее доступная малеиновая кислота, которая получается путем гидролиза малеинового ангидрида.

Применение фумаровой кислоты в различных сферах жизни

Разрешено употреблять данное вещество в производстве пищевых продуктов с 1946 года. Это разрешение применимо ко всем странам Евросоюза и к Российской Федерации, а вот на Украине такая пищевая добавка запрещена.

С помощью такого пищевого консерванта и регулятора кислотности производят леденцовые конфеты и различные сладкие напитки, выпечку. Очень востребована она при изготовлении жевательной резинки, мармелада из цитрусов, различных желе и растворимого . Пищевая добавка Е236 часто применяется как заменитель лимонной и .

Этот продукт используют для получения яблочной и янтарной кислот, а также применяют как компонент для производства средств личной гигиены.

Применяется данное вещество и в фармакологической промышленности, где ее добавляют в различные медицинские препараты, предназначенные для лечения псориаза.

Полезные и опасные свойства фумаровой кислоты

Польза такой кислоты достаточно велика, благодаря ее участию практически во всех жизненно важных процессах в организме, а именно в дыхательных и обменных.

Данное вещество полностью усваивается организмом человека и выводится естественным путем.

Помимо этого, польза данного продукта еще и в том, что оно активно применяется в медицине при лечении кожных заболеваний: экземы, псориаза и других.

Данная пищевая добавка признана абсолютно нетоксичной и безопасной, однако некоторые страны все-таки оговаривают тот факт, что максимально возможная суточная доза такого вещества не должна превышать шесть миллиграммов на каждый килограмм веса. Дело в том, что исследования показали некоторые нарушения в работе печени у тех, кто регулярно использовал в своем рационе продукты, содержащие полезный консервант Е297.

В заключение

Фумаровая кислота, маркируемая в классификаторе пищевых добавок знаком Е297, имеет большую ценность для человеческого организма, так как участвует в дыхательных процессах и в значительной степени влияет на обмен веществ. Данная пищевая добавка является полностью безвредной и разрешенной к применению в пищевой отрасли практически во всех странах мирового сообщества, несмотря на то, что является синтетически выведенной. Однако злоупотреблять все же таким продуктом не стоит, так как это может вызвать дисфункцию печени.