Продукты богатые жирными кислотами. Полезные жиры: список продуктов

Но есть у него и другие важные функции: снабжение организма необходимыми жирными кислотами (часть из которых является незаменимыми) и жирорастворимыми витаминами группы А, D и Е. Жиры образуют липидный барьер нашей кожи, не позволяя испаряться влаге и предохраняя кожный покров от пересыхания. Жир помогает телу эффективно использовать белки и углеводы. Достаточное содержание жиров необходимо для хорошей мозговой деятельности, концентрации внимания, памяти.

Но жир - жиру рознь, а мир жиров так разнообразен и богат, что можно запутаться и растеряться. Есть жиры животные и растительные (масла), твёрдые и жидкие, тугоплавкие и легкоплавкие.

Так какие же жиры приносят нам пользу, а какие вредят? – спросите вы. Так вопрос ставить нельзя. И вред, и польза жиров зависит только от их количества в рационе и сочетания. Все природные жиры и масла – это смеси насыщенных, моно- и полиненасыщенных жиров. В любом условно «полезном» жире содержится небольшое количество вредных жиров, в любом «вредном» - полезных.

Жиры (иначе триглицериды) относятся к классу липидов, и представляют собой природные органические соединения сложных эфиров глицерина и жирных кислот. А вот уже эти жирные кислоты делятся на: Насыщенные и ненасыщенные .

Если есть в молекуле жирной кислоты хотя бы одна свободная углеродная связь, не связанная с водородом – это ненасыщенная кислота, если такой связи нет – то насыщенная.

Насыщенные жирные кислоты в большом количестве (до 50% от общей массы) содержатся в твердых животных жирах. Исключение составляют пальмовое и кокосовое масла - несмотря на растительное происхождение, их жирные кислоты относятся к насыщенным. Насыщенные кислоты – масляная, уксусная, маргариновая, стеариновая, пальмитиновая, арахиновая и т.д. Пальмитиновая кислота – одна из самых распространенных жирных кислот в липидах животных и растений. В животных жирах и хлопковом масле эта кислота составляет четверть всех жирных кислот. Наиболее богато пальмитиновой кислотой (почти половина суммы всех жирных кислот) пальмовое масло.

Ненасыщенные жирные кислоты содержатся в основном в жидких растительных маслах и продуктах моря. Во многих растительных маслах содержание их доходит до 80-90% (в подсолнечном, кукурузном, льняном, ). В животных жирах также есть ненасыщенные кислоты, но их количество невелико. К ненасыщенным относятся: пальмитолеиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая арахидоновая и другие кислоты. Тут есть ещё такая тонкость, ненасыщенные жирные кислоты, в молекуле которых одна свободная углеродная связь – называются мононенасыщенными, те у которых этих связей две и больше – полиненасыщенные.

Мононенасыщенные жирные кислоты не являются незаменимыми, поскольку наш организм способен их вырабатывать. Самая распространенная из мононенасыщенных жирных кислот – олеиновая кислота – содержится в больших количествах в оливковом масле, масле авокадо и арахисовом масле. Считается, что этот вид кислоты помогает снизить уровень холестерина в крови.

Полиненасыщенные жирные кислоты (комплекс кислот Омега-6) –
cодержатся в подсолнечном масле, соевом масле, растительном маргарине.

Полиненасыщенные жирные кислоты (комплекс кислот Омега-3) . По степени полезности они стоят на первом месте, так как обладают широким действием на различные системы организма: положительно влияют на сердечную деятельность, устраняют депрессию, препятствуют старению, снижению познавательных и умственных способностей с возрастом и обладают массой других полезных качеств. Относятся к так называемым «незаменимым» жирным кислотам, которые организм не может синтезировать самостоятельно и которые должны поступать с пищей. Главный их источник – морская рыба и морепродукты, причем, чем севернее рыба обитает, тем больше в её жире кислот омега-3. Подобные жирные кислоты есть в некоторых растениях, орехах, семенах, а также маслах, получаемых из них. Главной из них является альфа-линоленовая кислота. Её много в рапсовом, соевом маслах, льняном и рыжиковом маслах. Их нельзя подвергать тепловой обработке, а следует добавлять в салаты или принимать как пищевую добавку. Полностью растительная омега-3 кислота не может заменить морскую: лишь небольшая её часть превращается в нашем организме в такие же кислоты, которые содержатся в рыбе.

Жиры, которые мы выбираем

Сравнив наиболее распространённые жировые продукты, мы с удивлением можем заметить, что по калорийности растительные масла опережают и сливочное масло, и сало, а оливковое масло почти не содержит полиненасыщенных жирных кислот.

Подсолнечное масло (кислоты омега-6). Самое традиционное растительное масло в наших широтах. Содержит много полиненасыщенных ЖК, но слишком мало жиров омега-3. В этом его главный минус.
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 12 г
Мононенасыщенные – 19 г
Полиненасыщенные 69 г из них: омега-6 – 68 г; омега-3 – 1 г
Калорийность – 882 ккал

Оливковое масло (омега-9).
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 16 г
Мононенасыщенные –73 г
Полиненасыщенные – 11 г, из них: омега-6 – 10 г; омега-3 – 1 г
Калорийность – 882 ккал
Процент содержания полиненасыщенных кислот в невелик, зато в нём огромное количество олеиновой кислоты. Олеиновая кислота присутствует в мембранах клеток растений и животных и способствует поддержанию эластичности артерий и кожи. При высоких температурах она стабильна (поэтому для жарки хорошо подходит оливковое масло). Да и усваивается лучше остальных. Оливковое масло хорошо переносится даже людьми, страдающими нарушениями пищеварения, заболеваниями печени и желчного пузыря. Более того, таким больным даже рекомендуют принимать натощак ложку оливкового масла - это оказывает легкий желчегонный эффект

Льняное масло (источник кислот омега-3). Идеальный источник редких в обычном рационе и наиболее ценных омега-3 жиров. Используется как пищевая добавка по 1 столовой ложке в день.
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 10 г
Мононенасыщенные – 21 г
Полиненасыщенные – 69 г в том числе: омега-6 – 16 г; омега-3 – 53 г
Калорийность – 882 ккал

Сливочное масло. Настоящее сливочное масло содержит не менее 80% молочного жира.
Общее содержание жира – 82,5%
Насыщенные жиры – 56 г
Мононенасыщенные – 29 г
Полиненасыщенные – 3 г
Холестерин – 200 мг
Калорийность – 781 ккал
Содержит витамины (А, Е, В1, В2, С, D, каротин) и лецитин, который снижает уровень холестерина, защищает сосуды, стимулирует иммунитет, помогает бороться со стрессом. Легко усваивается.

Сало.
Общее содержание жира – 82%
Насыщенные жиры – 42 г
Мононенасыщенные – 44 г
Полиненасыщенные – 10 г
Холестерин – 100 мг
Калорийность – 738 ккал
Свиное сало содержит ценную полиненасыщенную арахидоновую кислоту, которая в растительных маслах вообще отсутствует Она входит в состав клеточных мембран, является частью фермента сердечной мышцы, а также участвует и в холестериновом обмене. Причем, по содержанию ненасыщенных жирных кислот сало намного опережает сливочное масло. Именно поэтому биологическая активность сала в пять раз выше, чем у сливочного масла и говяжьего жира.

Маргарин.
Общее содержание жира – 82%
Насыщенные жиры – 16 г
Мононенасыщенные – 21 г
Полиненасыщенные – 41 г
Калорийность – 766 ккал
Заменяет сливочное масло, не содержит холестерина. Отличается высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот. Если в составе маргарина невысокое содержание транс–жиров (мягкий маргарин), которые образуются в процессе частичной гидрогенизации (отвердения) жидких масел, то его диетические качества достаточно хороши, чтобы заменять им сливочное масло.

Единственные однозначно вредные жиры - это транс-жиры! Независимые исследования подтверждают связь между диетами с высоким содержанием транс-жиров и ишемической болезнью сердца. В 1994 году было установлено, что ежегодно транс-жиры являются причиной около 30 тысяч смертей от болезней сердца в США

Спреды – по сути, те же маргарины, но в спредах ограничено применение гидрогенизированных жиров, а в маргарине такого ограничения практически нет. К тому же имеет значение, смесь каких растительных жиров использовалась при производстве спреда.

Так какие же жиры и масла выбирать (раз уж без них не обойтись)? Диетологи до сих пор не пришли к единому мнению, какое количество холестерина (а он также жизненно необходим) и жирных кислот должен получать здоровый человек. Так что – больше разнообразия, используйте весь богатый природный потенциал жиров, но не переусердствуйте с количеством. Всё хорошо в меру!

Продолжаю изучать тему здорового питания.

Сегодня решила разобраться с тем, что же такое незаменимые жирные кислоты, чем они конкретно полезны для нашего организма и где их можно найти в продуктах.

О пользе этих кислот говорят на каждом шагу, но далеко не все понимают, что это такое и зачем они нужны.

Давайте быстренько и по возможности кратко, но основательно, разберемся;)

Незаменимые жирные кислоты и в чем их польза?

Что такое нжк?

Незаменимые жирные кислоты - ряд полиненасыщенных жирных кислот, которые принимают значительное участие в метаболизме животных и человека. Организм способен преобразовывать кислоты одного класса в другой, но не способен синтезировать оба класса из более простых веществ, поэтому они обязательно должны присутствовать в пище, подобно микроэлементам; это было показано ещё в 1930 году.

Незаменимые жирные кислоты(НЖК) занимают большую часть состава защитной мембраны любой клетки.

Незаменимые жирные кислоты-это важные источники энергии для любого организма, расщепляясь они выделяют энергию, а также являются необходимыми для нормального функционирования многих жизненноважных функций

В связи с тем, что незаменимые жирные кислоты не синтезируются в нашем организме, их недостаток приводит к серьезным проблемам со здоровьем...

К тому же они являются строительными блоками жировой ткани, которая покрывает и защищает внутренние органы.

Количество НЖК в нашем организме напрямую зависит от того, сколько жиров и масел мы съедаем.

Самые важные нжк

Наиболее ценными незаменимыми жирными кислотами являются кислоты семейства альфа-линоленовой кислоты омега-3 и семейство линоленовой кислоты омега -6.

Они также служат источниками синтеза других важных жирных кислот

Омега 3 жирные кислоты

При недостатке альфа-линоленовой кислоты прогрессируют заболевания глаз, усиливается мышечная слабость, немеют руки и ноги, замедляется рост, возникает депрессия.

И самое главное, дефицит омега 3 жирных кислот приводит к развитию большинства самых распространенных заболеваний сердца (атеросклероз), заболеваний головного мозга(инсульт), заболеваний суставов (артритов и артрозов).

Продукты, содержащие омега 3 жк

Альфа-линоленовая кислота в большом количестве содержится:

в льняном масле
тыквенных семечках
грецких
в овощах с темно-зелеными листьями.

Но, самым богатейшим источником омега-3 кислоты является и жирная рыба с чешуей темного цвета: скумбрия, сельдь, сардины, палтус,окунь, карп.

Важно!

Люди, страдающие нестабильной стенокардией и застойной сердечной недостаточностью, не должны принимать омега-3 жирные кислоты (рыбий жир), поскольку это может повысить риск внезапной сердечной смерти.

Омега 6 жирные кислоты

Недостаток линолевой кислоты в организме способен вызвать заболевания (экзема), проблемы с печенью, расстройство нервной системы, бесплодие, заболевание сердца и сосудов.

Продукты, содержащие омега 6 жкт

Больше всего омега 6 жирных кислот содержат животные жиры и растительные масла:

соевое, тыквенное, льняное, кукурузное, подсолнечное -
но самым большим источником является сафлоровое масло.
орехи,

Ненасыщенные жирные кислоты (НЖК) – это соединения, которые участвуют в различных процессах человеческой жизнедеятельности. При этом большинство из них наш организм не может синтезировать, поэтому должен получать необходимое количество с пищей. Какую же роль играют эти вещества и сколько их нужно нам для нормального функционирования?

Разновидности НЖК

Группа ненасыщенных (непредельных) жирных кислот включает в себя мононенасыщенные (МНЖК) и полиненасыщенные (ПНЖК). Первые имеют и другое название – Омега-9. Наиболее распространённой и важной из мононенасыщенных жиров является олеиновая кислота. Она содержится в следующих продуктах:

в маслинах и оливковом масле;
в орехах, например, в арахисе и масле из него;
в авокадо;
в масле из кукурузных семян;
в масле из семени подсолнечника и в рапсовом масле.

Больше всего олеиновой кислоты в оливковом и рапсовом масле.

Наибольшую ценность для нас представляют ПНЖК. Их также называют незаменимыми, так как они не вырабатываются человеческим организмом. Третье их наименование – витамин F, хотя, на самом деле, никакие это не витамины.

Среди полиненасыщенных различают две подгруппы жирных кислот. Из них более полезны Омега-3. Кислоты Омега-6 тоже важны, просто обычно мы не испытываем в них недостатка.

Самые известные Омега-3:

докозагексаеновая,
альфа-линоленовая,
эйкозапентаеновая.

Наиболее доступными продуктами, содержащими Омега-3, признаны льняное масло, грецкие орехи и масло из зародышей пшеницы и рапса. Из группы Омега-6 массово известна линолевая кислота. Все эти ПНЖК содержатся в подсолнечном и хлопковом масле, масле из семян кукурузы и сои, в орехах, семенах подсолнечника.

Полезные свойства НЖК

Ненасыщенные жирные кислоты составляют межклеточные оболочки. При их недостатке нарушается обмен веществ, особенно жиров, затрудняется клеточное дыхание.

Достаточное употребление НЖК предупреждает отложение холестерина и снижает риск заболеваний сердца и сосудов. Кроме того, эти вещества уменьшают количество тромбоцитов и не дают крови сгущаться. Ненасыщенные жирные кислоты расширяют сосуды, предупреждают тромбозы и инфаркты. Благодаря действию витамина F улучшается кровоснабжение всех органов и тканей, происходит обновление клеток и всего организма. Увеличение содержания Омега-3 в сердечной мышце способствует более эффективной работе этого органа.

Ненасыщенные жирные кислоты участвуют в образовании простагландинов – веществ, отвечающих за работу нашего иммунитета. При их недостаточной выработке человек становится более подверженным инфекционным заболеваниям, усиливаются проявления аллергии.

Ненасыщенные жирные кислоты благотворно воздействуют на кожу. Они восстанавливают её защитные свойства, стимулируют межклеточный обмен. Повысив количество НЖК в рационе, вы быстро заметите, что кожа стала более плотной и увлажнённой, исчезли неровности и воспаления. Кислоты успешно справляются с закупоркой сальных желёз: поры открываются и очищаются. При достаточном употреблении НЖК раны на поверхности тела затягиваются быстрее. Воздействие витамина F на покровы столь благотворно, что кислоты добавляют в различные косметические средства. ПНЖК особенно хорошо работают с увядающей кожей, успешно борясь с мелкими морщинками.

Если в рационе хватает кислот Омега-3 и витамина Д, то ускоряется образование костной ткани. Фосфор и кальций всасываются лучше. Омега-3 участвуют в образовании биорегуляторов – веществ, отвечающих за нормальное протекание различных процессов в нашем организме.

Ненасыщенные жирные кислоты – важный источник энергии. Они представляют собой полезные жиры, которые мы получаем с пищей. Насыщенные же вещества, приходящие в организм из продуктов животного происхождения, содержат большое количество вредного холестерина. У людей, рацион которых построен на большом количестве мясной и молочной пищи, во много раз выше риск столкнуться с сердечно-сосудистыми заболеваниями.

Ненасыщенные жирные кислоты, в частности Омега-3, улучшают проводимость нервных импульсов и способствуют более эффективной работе клеток головного мозга. При участии данного компонента вырабатываются вещества, участвующие в продуцировании серотонина, который известен, как гормон счастья. Таким образом, ПНЖК способствуют хорошему настроению и предохраняют человека от депрессии.

В каком количестве нужно употреблять

При употреблении этих полезных соединений важно не только соблюдать их допустимое количество, но и помнить о пропорции. В рационе человека на одну долю Омега-3 нужно употреблять от двух до четырёх долей Омега-6. Но эта пропорция соблюдается очень редко. В меню обычного человека в среднем на один грамм кислот Омега-3 приходится около 30 граммов Омега-6. Следствием злоупотребления последней является повышенная свёртываемость крови, возрастает тромбообразование. Повышается риск инфарктов, болезней сердца и сосудов. Нарушается работа иммунитета, чаще возникают аутоиммунные заболевания, а также аллергические реакции.

Соотношение НЖК удобно выстраивать, исходя из необходимого объёма Омега-3 в рационе. Человеку требуется от 1 до 3 граммов этой ПНЖК в сутки. Следовательно, нужное количество Омега-6 составляет от 2 до 12 граммов, в зависимости от индивидуальной потребности.

Самыми лучшими источниками НЖК выступают продукты растительного происхождения. Они не содержат вредных жиров, богаты витаминами, минеральными веществами, пищевыми волокнами. Особенно много ПНЖК в маслах.

Приобретая продукты для своего стола, обращайте особое внимание на их свежесть и способ производства, а также на то, в каких условиях они хранились. Ненасыщенные жирные кислоты легко подвергаются окислению, при этом утрачивая все свои полезные свойства. Разрушительные процессы происходят при контакте с воздухом, воздействии тепла и света. Если вы хотите получить от масла пользу, жарить на нём нельзя! В результате в продукте образуются свободные радикалы, которые оказывают вредное воздействие на наш организм и могут стать причиной различных заболеваний.

Приобретая и включая в рацион растительное масло, необходимо обращать внимание на следующие моменты.

Оно должно быть нерафинированным, недезодорированным, холодного отжима.
Надо, чтобы масло хранилось в плотно закрытой таре, срок годности не вышел.
Требуется, чтобы масло хранилось без доступа света: в бутылке из тёмного стекла, в непрозрачной упаковке.
Лучшей тарой для хранения является металлическая банка или стеклянная бутылка.
Масло лучше приобретать в упаковке небольшой ёмкости.
После открытия его надо хранить без доступа света, в прохладном месте, в течение не более шести месяцев;
Хорошее масло остаётся жидким даже в холодильнике.

Ненасыщенные жирные кислоты необходимы для нашего организма. Растительные масла – это оптимальный источник НЖК. Употребляя их в пищу, необходимо соблюдать меру, так как избыток жиров в рационе может скорее навредить, чем принести пользу.

Полиненасыщенные жирные кислоты: в каких продуктах содержатся, польза

Что такое полиненасыщенные жирные кислоты?

Полиненасыщенные жирные кислоты – это тип диетических жиров. ПНЖК являются одними из типов полезных для здоровья жиров, наряду с мононенасыщенными жирами. Полиненасыщенные жиры содержатся в растительных и животных продуктах, таких как лосось, растительные масла и некоторые орехи и семена.

Употребление умеренных количеств полиненасыщенного (и мононенасыщенного) жира вместо насыщенных жиров и транс-жиров может принести пользу вашему здоровью. Полиненасыщенные жиры отличаются от насыщенных жиров и транс-жиров, которые могут увеличить риск развития сердечно-сосудистых заболеваний и других проблем со здоровьем.

Биологическая роль полиненасыщенных жирных кислот

Полиненасыщенные жирные кислоты необходимы для правильного развития молодых организмов и поддержания хорошего здоровья людей. Эти кислоты относятся к семействам Ω-6 и Ω-3.

Линолевая кислота (C18:2 Ω-6) также находится среди них, а также жирные кислоты с более длинными цепями, образованными из линолевых кислот в тканях животных и человека, которые также относятся к семейству Ω-6:

дигомо-γ-линоленовая кислота (ДГДК) (C20:3, Ω-6);
арахидоновая кислота (АК) (C20:4, Ω-6);
α-линоленовая кислота (C18:3 Ω-3).

И которые принадлежат семейству Ω-3:

эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) (C20:5, Ω-3);
докозагексаеновая кислота (ДГК) (C22:6, Ω-3).

20-углеродные кислоты являются субстратами для синтеза эйкозаноидов, которые содержат простагландины, простациклины, тромбоксаны, лейкотриены, гидрокси- и эпокси- жирные кислоты и липоксины, которые необходимы для метаболизма.

Эйкозаноиды — тканевые гормоны и их роль в организме

Эйкозаноиды можно рассматривать как самые внешние трансмиттеры первого класса, которые усиливают или ослабляют регулятивную активность гормонов и нейромедиаторов на клеточном уровне. Субстраты для синтеза эйкозаноидов расположены в фосфолипидах в клеточной мембране.

В последние годы было установлено много фактов, которые доказывают, что эйкозаноиды имеют очень широкий спектр активности.

Они оказывают существенное влияние на регуляцию деятельности сердечно-сосудистой системы и оксигенации тканей, а также оказывают антиаритмический эффект (снижая риск аритмий). Они контролируют регуляцию артериального давления, баланс в свертывании крови и декоагуляции, а также устойчивость кровеносных сосудов. Они регулируют содержание липопротеинов, в частности ЛПВП, и специфических белков липопротеинов.

Они влияют на адаптацию иммунитета организма к воспалительным процессам, пролиферацию (регенерацию и репродукцию) клеток, активность гормонов и нейромедиаторов, экспрессию генов и деятельность многих органов (таких, как мозг, почки, легкие и пищеварительный тракт), ощущение боли и многих других физиологических и биохимических процессов.

Важное семейство Ω-3

Было установлено, что люди, которые едят много морских продуктов, содержащих жирные кислоты из семейства Ω-3, реже страдают от заболеваний, характерных для населения в промышленно-развитых странах.

Было выявлено, что у этих людей заметно снижена заболеваемость атеросклерозом, ишемией миокарда, карциномой молочной железы, колоректальным раком, внутрисосудистыми тромбами и астмой. Опытным путем было доказано, что рыбий жир оказывает лечебный эффект при кровоизлиянии в мозг, инфаркте миокарда и псориазе.

Было собрано много научных данных, которые показывают, что жирные кислоты из семейства Ω-3 оказывают очень положительное влияние на систему кровообращения. Было установлено, что рыбий жир обладает сильным гипотензивным эффектом (снижение артериального давления); поэтому его следует рекомендовать при артериальной гипертензии. Они также уменьшают уровни липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП), триглицеридов и холестерина в сыворотке крови (в частности уровень общего холестерина) и одновременно повышают уровень холестерина ЛПВП. ()

Как полиненасыщенные жиры влияют на ваше здоровье

Полиненасыщенные жирные кислоты могут помочь . Холестерин — это мягкое воскообразное вещество, которое может вызвать уменьшение просвета в артериях или их закупорку. Низкий уровень холестерина ЛПНП снижает риск развития сердечно-сосудистых заболеваний.

Полиненасыщенные жиры включают жиры омега-3 и . Это незаменимые жирные кислоты, необходимые организму для функционирования мозга и роста клеток. Наши тела НЕ производят незаменимых жирных кислот, поэтому вы можете получать их только из пищи.

Омега-3 жирные кислоты хороши для вашего сердца несколькими способами. Они помогают:

Уменьшить уровень триглицеридов (тип жира в крови).
Уменьшить риск возникновения нерегулярного сердцебиения (аритмии).
Предотвратить медленное образование налета на стенках артериях (холестериновые бляшки).
Слегка снизить кровяное давление.

Омега-6 жирные кислоты могут помочь:

Контролировать уровень сахара в крови.
Уменьшить риск развития сахарного диабета.
Уменьшить кровяное давление.

Норма потребления полиненасыщенных жирных кислот

Ваше тело нуждается в жирах для энергии и других функций. Полиненасыщенные жиры — здоровый выбор. Dietary Guidelines в 2010 году дали следующие рекомендации о том, сколько жира вы должны потреблять каждый день:

Получайте от 25 до 30% ежедневных калорий из жиров. Убедитесь, что большинство этих жиров являются мононенасыщенными или полиненасыщенными.
Ограничьте потребление насыщенных жиров (содержатся в красном мясе, и цельномолочных продуктах) – менее 6% ваших ежедневных калорий должны поступать из этого типа жиров. Для диеты с ограничениями в 2000 калорий, должно поступать не более 120 калорий или 13 граммов насыщенных жиров в день.

Употребление здоровых жиров может привести к определенным полезным для здоровья эффектам. Но потребление слишком большого количества жира может привести к увеличению веса. Все жиры содержат 9 калорий на грамм. Это более чем в два раза превышает количество калорий, содержащихся в углеводах и белках.

Недостаточно добавлять продукты с высоким содержанием ненасыщенных жиров в рацион питания, наполненный вредными для здоровья продуктами и жирами. Вместо этого замените насыщенные или транс-жиры . В целом, устранение насыщенных жиров в два раза эффективнее в снижении уровня холестерина в крови, по сравнению с увеличением уровня потребления полиненасыщенных жиров. ()

Чтение этикеток продуктов

У всех упакованных продуктов есть этикетки с составом, где указано содержание жира. Чтение этих этикеток может помочь вам отслеживать, сколько жира вы употребляете в день.

Проверьте общее количество жира в одной порции. Не забудьте подсчитать количество порций, которые вы едите за один присест.
Посмотрите на количество насыщенных жиров и транс-жиров в порции. Остальное – полезный для здоровья ненасыщенный жир. На некоторых этикетках будет указано содержание мононенасыщенных и полиненасыщенных жиров, но на большинстве этого не будет указано.
Постарайтесь, чтобы большая часть ежедневно потребляемых вами жиров поступала из источников, содержащих мононенасыщенные и полиненасыщенные жирные кислоты.
Многие рестораны быстрого питания также предоставляют информацию о составе блюд в их меню. Если вы не увидите его, спросите об этом обслуживающий персонал. Вы также можете найти состав блюд на веб-сайте ресторана.

Где содержатся полиненасыщенные жирные кислоты

Большинство пищевых продуктов имеют комбинацию всех типов жиров. Некоторые из них имеют большее количество полезных для здоровья жиров, чем другие. Вот основные источники полиненасыщенных жирных кислот:

рыба, такая как , и
масло авокадо
подсолнечное масло
кукурузное масло
соевое масло
сафлоровое масло
арахисовое масло
кунжутное масло
масло грецкого ореха

Чтобы получить пользу для здоровья, вам нужно заменить вредные жиры полезными.

Ешьте грецкие орехи вместо печенья в качестве закуски. Но обязательно придерживайтесь небольших порций, так как орехи содержат большое количество калорий.
Замените некоторое количество мяса животных рыбой. Попытайтесь есть по крайней мере 2 порции в неделю.
Добавляйте молотые семена льна в ваши блюда.
Добавляйте грецкие орехи или семена подсолнечника в салаты.
Используйте в приготовлении кукурузное или сафлоровое масло вместо сливочного масла и твердых жиров (например, маргарина).

Польза полиненасыщенных жирных кислот

Морские рыбы и рыбий жир являются наиболее популярными и известными источниками полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК), а именно эйкозапентаеновой кислоты (ЭПК) и . Известно, что эти ПНЖК обладают множеством полезных свойств, включая хорошо выраженные гипотриглицеридемические и противовоспалительные эффекты, которые позволяют предотвратить развитие сердечно-сосудистых заболеваний.

Кроме того, различные исследования показывают многообещающие антигипертензивные, противоопухолевые, антиоксидантные, антидепрессивные, антиадгезионные и антиартритные эффекты.

Более того, недавние исследования также указывают на противовоспалительное и инсулин-сенсибилизирующее действие этих жирных кислот при нарушениях обмена веществ. Таким образом, n-3 ПНЖК имеют несколько преимуществ для здоровья, опосредованных, по крайней мере частично, их противовоспалительными действиями; поэтому следует поощрять их потребление, особенно из диетических источников. ()

Снижают уровень триглицеридов в крови

Преимущество полиненасыщенных жирных кислот заключается в том, что они снижают уровень триглицеридов. Американская Ассоциация Сердца рекомендует людям с высоким уровнем триглицеридов заменить насыщенный жир в рационе полиненасыщенными жирами.

Полиненасыщенные жиры связывают и устраняют вредные жиры, такие как насыщенный жир, холестерин и триглицериды. В исследовании, проведенном под руководством исследователя Э. Балка и опубликованном в журнале «Атеросклероз » в 2006 году, было выявлено, что рыбий жир улучшает уровень «хорошего» холестерина, известного под названием липопротеины высокой плотности (ЛПВП), и снижает уровень триглицеридов.

Другое исследование под руководством Уильяма С. Харриса, опубликованное в мае 1997 года в «Американском журнале клинического питания » показывает, что ежедневное потребление около 4 г рыбьего жира снижает уровень триглицеридов на 25-35%.

Снижают кровяное давление

Полиненасыщенные жирные кислоты могут помочь снизить кровяное давление. В нескольких исследованиях было обнаружено это свойство, включая исследование под руководством исследователя Хироцугу Уэшима, опубликованное в журнале «Hypertension » в 2007 году. В исследовании были проанализированы диеты разных людей. Было обнаружено, что люди, употреблявшие рыбий жир и полиненасыщенные жиры имеют более низкое кровяное давление.

Улучшают состояние при депрессии и СДВГ

Польза полиненасыщенных жирных кислот включает в себя возможность улучшения симптомов депрессии. Некоторые исследования показали пользу, а другие нет, хотя добавка не кажется вредной. В исследовании, опубликованном в журнале «Nutrition Reviews », которое было проведено в 2009 году под руководством исследователя Дж. Сарриса, было выявлено, что омега-3 жирные кислоты, используемые сами по себе, вероятно, не приносят пользы, если они не используются в сочетании с антидепрессантом.

Полиненасыщенные жирные кислоты также могут принести пользу при синдроме дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ). Исследование, проведенное в январе 2000 года во главе с исследователем Дж. Берджессом, и опубликованное в журнале «American Journal of Clinical Nutrition », сообщает, что у 100 мальчиков с СДВГ обнаружены низкие уровни полиненасыщенных жиров, которые могут быть связаны с симптомами СДВГ и потенциальной возможностью уменьшения симптомов.

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

	Число двойных связей	Наименование кислоты		Структурная формула
Насыщенные
		Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая		СН 3 –(СН 2) 10 –СООН СН 3 –(СН 2) 12 –СООН СН 3 –(СН 2) 14 –СООН СН 3 –(СН 2) 16 –СООН СН 3 –(СН 2) 18 –СООН
Ненасыщенные
		Олеиновая Линолевая Линоленовая Арахидовая	СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидролизе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моностеарин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводородами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Липаза широко применяется в технике для каталитического гидролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

– Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

– Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

– Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

– Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов – результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для характеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые более реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом растворе. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньшими молекулами». Малые числа омыления указывают на присутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются реакции автоокисления и полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делятся на три категории: высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворителях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

	Йодное число
	Йодное число	пальмитиновая	стеариновая	олеиновая	лино- левая	лино- лено- вая	элео- стеари- новая
Тунговое

Периллевое

Основной характерной чертой высыхающих масел является высокое содержание непредельных кислот. Для оценки качества высыхающих масел применяют йодное число (оно должно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимеризации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окисляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления олифы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное число 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.